Uit Schaduws testament:
"Het is tevens een mij dierbare wens, dat elk jaar, op de verjaardag van mijn verscheiden, mijn vrienden hier bijeen komen voor een luisterrijk maal en om een dronk uit te brengen op iemand die mens is geweest naar zijn beste vermogen, op een vriend ook die oprechte vriendschap altijd heeft beschouwd als iets heiligs en als zodanig getracht heeft te leven naar die standaard." w.g. CHARLES C. M. CARLIER.
De Havankstichting Mateor brengt (bijna) elk jaar een dronk uit op een Vriend van het Jaar (en soms op twee). Een Vriend van het Jaar heeft Havank nog gekend en deelt met ons zijn herinneringen, en/of hij dient op zijn eigen wijze de doelstellingen van de stichting.
- 1995: Dick Bruna (1927-2017), omslagontwerper, vriend van Havank
- 1996: Annie Ferwerda-van den Berg (1914-2005), schrijfster, vriendin van Havank
- 1996: Jan Koops (1912-2002), eigenaar van hotel Amicitia, vriend van Havank
- 1997: Pieter Terpstra (1919-2006), schrijver, kennis en opvolger van Havank
- 1998: Ir. Ben Cox (1920-2005), amateur-historicus
- 1998: Adam Merckens (1930-2004), zoon van Willem en Mia Merckens, vrienden van Havank
- 1999: Asing Walthaus, journalist
- 2000: Sef Passage (1927-2014), biograaf van Havank
- 2001: Piet Herman Oosterhuis (1943-2022), oprichter en eerste voorzitter van de Stichting Mateor
- 2002: Paul Janssen (1946-2009), fotograaf
- 2002: Kees Koelma (1943 -2016), beheerder begraafplaats, verzorger van Havanks graf; signaleerde in 1994 de dreigende ruiming van het graf en gaf daarmee de aanzet tot de oprichting van de Stichting Mateor
- 2003: Hans Visser (1927-2008), kennis van Havank
- 2004: Henk van der Meulen (1925-2017), kennis van Havank en zijn chroniqueur
- 2005: Ad Fahner, radiomaker
- 2005: Jesse Wassenaar, radiomaker
- 2006 (geen)
- 2007: Daan Jippes (1945), striptekenaar, o.a. van de avonturen van Havank
- 2008: Jan Noordhoff (1938-2013), oprichter en tweede voorzitter van de Stichting Mateor
- 2009: Tomas Ross (1944), schrijver, o.a. van nieuwe avonturen van de Schaduw
- 2010: Nico Woldijk (1922-2022), kennis van Havank
- 2011: Ben van der Geest, medeoprichter, ex-bestuurslid en maker van de plaquette op het geboortehuis van Havank
- 2012: Sigrid Terpstra, dochter van de tweede Schaduw-biograaf Pieter Terpstra
- 2013: Ir. Hans van Duivendijk, die als scholier met Havank correspondeerde en zo waardevolle gegevens leverde aan de Havankbiografie
- 2014: Paul Arnoldussen, journalist die de Nederlandse kunstenaars in Cagnes-sur-Mer (waaronder Havank) in kaart gebracht heeft
- 2015: Frits Bruna (1931-2022), zoon van Havanks vriend en uitgever Abs Bruna (Frits is de jongere broer van Vriend van het Jaar 1995 Dick Bruna)
- 2016: Peter de Dreu, amateurschrijver en maker van de Havank- en de Terpstra-postzegels (2014 resp. 2016)
- 2017: Johan van der Zee (1942-2018), radio- en tv-maker
- 2018: Hillebrand Komrij, ex-bestuurslid
- 2019: Wiebe Adema (1942-2021), notaris die een grote bijdrage heeft geleverd aan de oprichting van Stichting Mateor 25 jaar geleden
- 2019: Tom Sandijck, Havankkenner, auteur van Havank op Dekema State, organisator van tentoonstellingen en ondersteuner van diverse Havank- en Mateorinitiatieven
- 2020: Geen vriend van het jaar. Zelfs geen Havankdag. Covid-19 gooide roet in het luisterrijk maal. Volgend jaar een nieuwe kans op een Havankdag en op een nieuwe Vriend.
- 2021: Eigenlijk zijn alle in coronatijd trouwe donateurs vrienden van het jaar. Maar er kan er maar één DE vriend van het jaar zijn. Geen Havankdag en daarom ook geen publiek op het ereschavot gehesen vriend.
- 2022: Hans van Schooten, reeds lang aan de stichting verbonden, ook als bestuurslid. Frequent indiener van voortreffelijke kopij voor Hoogst Merkwaardig en dit jaar op de Havankdag een muziekrijke lezing verzorgd.
- 2023: Piet Tiekstra, medeoprichter en ex-bestuurslid.
- 2024: Leendert Plaisier, medeoprichter en ex-bestuurslid.
Een aantal Vrienden tot het jaar 2001 worden uitgebreider belicht in de beschrijving van de gerealiseerde doelstellingen.